In de beginfase werd onder de vlag van VV DIO Oosterwolde (Door Inspanning Ontspanning) alleen vriendschappelijk wedstrijden gespeeld. In 1932 werd uiteindelijk besloten zich bij de toenmalige FVB aan te sluiten. Omdat er al een vereniging met de naam VV DIO Oosterwolde bestond, werd in eerste instantie gespeeld onder naam "OOSTENBURG" ,de naam van het huidige sportpark. In het seizoen 1937/38 promoveerde het eerste het eerste elftal naar de klassie FVB. Na een fusie met Quick Boys, een andere voetbalvereniging in Oosterwolde, werd bij VV DIO Oosterwolde verder gespeeld onder de naam v.v. Oosterwolde.
Het leden aantal van de afdeling voetbal was van 100 leden in 1949 gegroeid naar 135 in 1957. In 1980 promoveerde het eerste elftal onder leiding van Hans Zwart naar de 2e klas KNVB en werd gespeeld onder de huidige naam VV DIO Oosterwolde, als afdeling van de omni vereniging s.v. DIO Oosterwolde.
|
| Eerstvolgende wedstrijd: |
|
| - |
|
|
|
|
|
|
|
 |
|
